2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。
情人节当天（2月14），猛龙主场129-120战胜奇才（6连胜），林书豪完成猛龙首秀，替补出战25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻的全面数据（±10）。
书豪是一个出色的替补控卫。效率高，失误少，有三分有突破，也可打无球。纵观整场比赛，书豪犀利的突破依然在线，防守端也带对手带来了很大的压迫性，很好的证明了自己，很好的完成了组织和得分的任务，较好的融入球队氛围和战术体系。其中比赛中不乏高光表现，比如一上场就送出一个抢断，体现了不俗的防守功底。他不黏球，球场视野好，可以很好的助攻队友得分。
总而言之，林书豪的场上表现绝对合格，得分差点上双，并且一直在传导球，输送炮弹，助攻队友得分，对比赛贡献还是相当不错的。并且书豪已经赢得主帅重视和球迷喜爱，很有希望在猛龙打出更加优异的表现。
林书豪在猛龙的首战打了25分钟，也是因为球队的范弗里特因伤缺战，林书豪得到了不错的登场机会，他全场7中3拿下8分外加5助攻5篮板1抢断1盖帽非常全面的表现。
林书豪本场得到机会也证明了自己，完成了他自己的任务，得分和组织，可以很好的在场上接管洛瑞的工作，林书豪替补登场很好的执行了球队布置的任务，也融入了球队的战术体系。林书豪本场比赛正负值为正10，比首发包威尔负12、格林负4都要好。林书豪自己打出这样的表现可以提升他自己的自信心，由于范弗里特受伤需要缺阵5到6周，正是他表现的机会
。本场比赛猛龙这边莱昂纳德膝盖酸痛缺战，球队英雄西亚卡姆拿到职业生涯新高44分10篮板3盖帽，并且是攻防两端帮助到了球队，西亚卡姆的崛起加上莱昂纳德洛瑞，猛龙不再是只有后场双枪的球队，后卫、锋线双叉都、内线以及替补都不错。本场比赛西亚卡姆的表现完全称得上MVP，全场球迷也高呼MVP，莱昂纳德在替补席看到球队赢球，也是漏出了微笑。
猛龙队全队6人得分上双，西卡姆44分10篮板，洛瑞14分13助攻，包威尔11分，伊巴卡10分13篮板、格林10分、阿奴诺比22分。奇才同样有6人得分上双，比尔28分11助攻，格林23分、阿里扎19分8篮板6助攻，布莱恩特13分、帕克22分、波蒂斯12分。
林书豪作为有着华裔血统的NBA球员，一直以来都受到国人的广泛关注。今年2月份，林书豪和原东家老鹰队达成买断协议，正式加盟东部顶级强队猛龙队。
如今林书豪已经在猛龙队里面打了23场比赛，其中有3场比赛是首发。客观分析林书豪在猛龙队的表现，应该说是中规中矩，但是没有达到预期的效果。猛龙队引进林书豪，就是希望他能够作为球队替补席上的发动机，能够带领替补阵容继续保持球队进攻端的强度，但是23场比赛过去啦，林书豪在猛龙队仍然没有找回感觉，曾经令世人惊叹的“林疯狂”可能终究只是昙花一现。
林书豪在这23场比赛里面，场均出场时间为18.9分钟，场均能够贡献7分2.6次助攻和2.2个篮板。林书豪的表现只能说是板凳席上的普通一员，如果不是因为有华裔身份加持，恐怕完全不会引起国内球迷们的关注。
目前的比赛中，林书豪已经没有得到多少上场时间啦。在最近的比赛中，林书豪已经掉出了球队主要的9人轮换阵容。过去的两场比赛中，林书豪没有得到上场时间。季后赛马上就要到来，到时候的轮换球员数量更少，不出意外的话，林书豪基本上得不到多少机会啦。可见林书豪在猛龙的表现无法达到预期。
