切尔西到目前为止夺得了两次欧冠冠军,分别是在2012年以及2021年。
在2012年的欧冠决赛中，切尔西与德甲豪门拜仁进行比赛中，双方战至点球大战。
最终德罗巴攻进制胜球，帮助切尔西以4-3取得比赛的胜利，首次捧起欧冠奖杯。
2021欧冠决战的双方是切尔西以及曼城之间的对决，双方都是英超中的强队。
哈佛茨在上半场过掉门将空门得手，最终这场比赛以1-0结束，切尔西取得最终的胜利。
切尔西小组赛4胜2平以小组笫一出线，淘汰赛八分之一决赛中客场1:0，主场2:0双杀西甲马竞进入八强，四分之一决赛客场2:0，主场0:1以总比分2:1胜波尔图进入四強，半决赛中客场1:1，主场2:0以总比分3:1胜皇马进入决赛，决赛是英超德比，以1:0小胜曼城夺得笫二个欧冠冠军。
切尔西第一次拿欧冠教练是迪马特奥。迪马特奥是接替博阿斯成为切尔西临时教练，当时切尔西在欧冠淘汰赛1：3输给那不勒斯，面临淘汰风险。迪马特奥上任后率队逆转那不勒斯，半决赛第二回合在诺坎普打平巴塞罗那，挺进最后决赛，在安联球场点数大战战胜拜仁慕尼黑，成为一段传奇。
北京时间2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得队史上首座欧冠冠军奖杯，当时切尔西的主教练是意大利人罗伯特.迪马特奥。2012年3月4日，切尔西官方宣布解雇主帅博阿斯，迪马特奥作为临时主帅走马上任。同年的欧冠决赛中，在球队四名主力缺阵的情况下，切尔西在迪马特奥的指挥下顽强地击败拜仁夺得冠军。
切尔西夺冠历程比较平坦。
在小组赛里，切尔西6战保持不败，取得4胜2平的成绩，打入14球仅丢2球，积14分，以小组第一进入淘汰赛。1/8决赛对阵马竞，两回合切尔西分别以1-0和2-0获胜。1/4决赛对阵来自葡超的波尔图，在两回合的比赛中切尔西分别以2：0和1：0战胜对手。半决赛对阵皇家马德里，切尔西以2：0、1：1总比分3：1淘汰对手，从而杀入决赛。
决赛中1：0击败曼城夺冠。
